Fils du légendaire Bob Orton, Randy a passé son enfance aux bords des rings. Malgré les recommandations de son père, qui refusait que son fils vive une vie similaire à la sienne, Orton a toujours rêvé de devenir catcheur.

   Après ses études, il s'engagea dans l'armée. Très désobéissant, il purgea un peine de prison de près de 40 jours.

   Il commença réellement le catch en l'an 2000 à la MMWA-SICW et à la WOW.

   C'est l'année suivante qu'il signa à la WWE. Il fit ces gammes à l'OVW où il gagna le titre Hardcore. Randy Orton est l'un des très rares jeunes talents à être arrivé au sommet aussi vite.

   Dès 2002, il fit ses premières apparitions TV à SmackDown affrontant Holly à plusieurs reprises. La popularité du jeune homme devint rapidement importante grâce à ses performances in ring, pas si mauvaise pour un lutteur si peu expérimenté, mais surtout grâce à son physique qui laissa une majorité de jeunes filles sans voix…

   Il fut alors drafté à Raw où il détruit Stevie Richards lors de son premier match. Malheureusement, une blessure à l'épaule l'éloignera des rings plusieurs mois, ceci ne l'empêcha pas de faire des apparitions à Raw lors de segments où il parlait de ces conditions physiques peu à peu retrouvé. Dès lors, beaucoup l'imaginait déjà, à juste titre, comme la future grande star de Raw mais aussi de la WWE tout entière…

   Après son rétablissement, il forma l'évolution en compagnie de HHH, Ric Flair et Batista. Il était alors considéré comme la future grande star (HHH était la star actuelle, Flair celle du passé et Batista un simple homme de main). Il s'autoproclama « The Legend Killer » (le tueur de légende) et en affronta un bon nombre avec succès comme Slaughter, Kamala, Piper,...

   Il affronta aussi HBK et Undertaker et il cracha sur le légendaire Harley Race. Grace aux RKO asséné à RVD, il remporta le titre intercontinental.

   Il répondit au chalenge de Mick Foley battant  « l'Hardcore Legend » dans un match d'une violence rare. Sept mois après sa victoire sur RVD, il perdra finalement face à Edge.

   Cette défaite permettra à Orton de voir ses ambitions à la hausse, il devint le challenger numéro 1 au titre de champion du monde détenu par Chris Benoit. Il emporta la victoire face à Benoit et devint le plus jeune champion du monde de l'histoire à seulement 24 ans. Durant la nuit suivante qui devrait être celle de la célébration pour Orton, il fut attaqué par l'évolution menée par HHH, ce dernier étant jaloux de voir l'un de ces protégés avec ce qu'il considérait comme son titre.

   Orton entra alors en guerre avec l'évolution et surtout avec HHH jusqu'au Royal Rumble 2005.

   Sous les conseils de Billy Graham, il challengea l'Undertaker dans un match à Wrestlemania. Jake Robert essayera de le raisonner, en lui disant que l'Undertaker ne peut être battu dans le plus grand show de l'année. Mais Orton semblait alors ne pas se soucier de cet avertissement, il possédait déjà une confiance en lui à toute épreuve. Il perdit logiquement son match contre le Dead Man. Il fut drafté à SmackDown et finit par prendre sa revanche contre l'Undertaker dans un match du cercueil avec l'aide de son père. La feud entre les deux stars finira à Armagedon dans un Hell in a Cell où Orton perdra.

   Orton participa au Royal Rumble 2006 mais fut éliminé par le vainqueur Rey Mysterio. Il réussit cependant à obtenir un match à No Way Out contre ce même Rey. Il gagna le match et ainsi devint le troisième participant du match principal de Wrestlemania (Angle Vs Orton Vs Mysterio). Mysterio gagna le titre à Wrestlemania à la surprise générale.

   Randy fut suspendu quelques jours pour « conduite non professionnelle » (Orton dira que sa suspension est due au fait qu'il avait été surpris entrain de fumer de la marijuana).

   A son retour, Orton feuda avec Hogan et perdit contre l'immortel au Summerslam.

   Il forma alors la Rated-RKO en compagnie de la superstar classée X : Edge. Ils devinrent champions par équipe.

   Quelques temps plus tard, une rivalité entre Orton et Cena vit le jour et mit en scène le père de Cena victime du « Legend Killer ». Cena se blessa alors et Orton fut déclaré Champion de la WWE à No Mercy. Il perdit le titre lors du match d'ouverture du show face à HHH avant de le regagner face à ce même HHH dans le Main Event.

   Après les péripéties de No Mercy, la feud avec HBK allait s'intensifier. Ils s'affrontèrent à Cyber Sunday et aux Survivor Series. Orton repartit à chaque fois avec le titre.

   Lors du Royal Rumble 2008, il défendit son titre avec succès face à Jeff Hardy. Il le perdit face à John Cena à No Way Out avant de le regagner à Wrestlemania dans un match triple menace (Match opposant HHH, Cena et Orton). Son règne fut de courte durée puisqu'il perdit face à HHH lors du PPV Backlash.

   Allait suivre deux matchs entre lui et HHH, l'un à Jugement Day, l'autre à One Night Stand où il se blessa à la clavicule.

   Lors de son retour, il perdit par disqualification, dans son match contre CM Punk, faute à Ted DiBiase Jr, ce dernier fut alors victime de la folie de Orton, subissant un coup de pied en pleine tête.

   Il créa alors un gang appelé « The Legacy ». Ce groupe, formé à la base de Cody Rhodes et Manu accueillera Ted DiBiase Jr à son retour. A l'inverse, Manu mais aussi Sim Snuka seront viré par Orton (celui-ci ne les considérant pas assez efficace sur le ring).

   Avec l'aide des ces nouveaux compères, Orton gagna le Royal Rumble 2009, mais perdit face à HHH à Wrestlemania, après une rivalité d'une rare intensité, dans un match très décevant.

   L'avenir risque d'apporter à Orton de nouveaux succès puisqu'il est redevenu champion à Backlash.